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赖怡伶在1995年便跟家人从台湾移居到新加坡，成为新加坡永久居民 1999年，她参加的新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛《才华横溢出新秀》，以人鱼公主一角获得双料女子组冠军（狮城之星及亚洲之星）。此后，她开始成为一名演员，演出第一部剧集《爱情百科》，并获得好评。由于口才了得，她也开始加入主持界，主持各类型的节目。 2012年，经过多次提名后，她以《四个门牌一个梦》的单珊一角，在新传媒主办之年度颁奖礼《红星大奖》上，赢得她的第一个专业奖——最佳女配角奖。 赖怡伶在2001年与交往三年、大她两岁的Alan Ong注册结婚，并分别在台湾及新加坡行婚礼和宴客，其后生下两个女儿Vera和Ariel。